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メタミドホス
メタミドホス
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
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この項目は現在進行中の事象を扱っておりますが、ウィキペディアはニュース速報ではありません。性急な編集をせず事実を確認し、正確な記述を心がけてください。またウィキニュースへの投稿も検討してみてください。なお、この内容は不特定多数のボランティアにより自由に編集されていることを踏まえ、自身の安全利害に関わる情報は自己責任でご判断ください。


メタミドホス

IUPAC名 ホスホルアミドチオ酸-O,S-ジメチル
アミドチオリン酸-O,S-ジメチル
別名 タマロン
モニトル
分子式 C2H8NO2PS
分子量 141.1 g/mol
CAS登録番号 [10265-92-6]
密度と相 1.31 g/cm3,
融点 44.5 °C
SMILES NP(=O)(OC)SC
メタミドホス(Methamidophos)は、有機リン化合物で農薬、殺虫剤の一種。殺虫効果のある生物種は比較的多く、その効果も高いが、同時にヒトへの有害性も強い。




概要
1965年にシェブロン社によって開発された殺虫剤である。[1] 日本では登録されておらず農薬、殺虫剤として使用することはできないが、昆虫の他、ダニ類にも効果が高いため、中華人民共和国、アメリカ合衆国、南米、オーストラリアなどでは広範に使用されていた。この内、中国では1990年代から使用対象が制限されていたがこれを守らないで乱用されて来たため、中国国内や香港などに出荷する野菜や果物から許容量を超えた残留が発見され、廃棄処分を受けたり、中毒を起こす事件がたびたび発生して来た。この事態を受けて中国政府は、2001年ごろより使用禁止を検討し、2007年1月1日からは他の毒性の高い農薬4種と共に流通、使用を禁止した。2008年1月9日からは一部例外を認めながらも生産することも禁じた[2]。日本でも過去に中国からの輸入品を中心にソバやレイシなどで、基準を超える残留が発見されている[3]。

日本では2008年1月現在、毒劇物取締法における(毒物・劇物の)指定は受けていない。

なお、農薬として使用されているアセフェート(O,S-ジメチル-N-アセチルホスホロアミドチオエート、CAS登録番号 30560-19-1)の加水分解によってメタミドホスが生じる。


商品名
メタミドホス製剤の商品名としては、世界で高いシェアを有するドイツ・バイエル社のタマロン(Tamaron)やモニター(Monitor)が著名である。


性状・物性
純品は無色の針状結晶。工業的には含量68%以上、または70%以上の黄色い粘稠液として製造され、農薬としては30%から50%の水溶液で流通することが多かったが、3%粒剤も製造されていた。水、アルコール、アセトン、等に可溶。ベンゼンやキシレンへの溶解度は低く、ジクロロメタン、エーテル、ガソリンへの溶解度はさらに低い。メルカプト基による独特の臭いがある。目に刺激性がある。


製法
まず、三塩化リンと硫黄を反応させて塩化チオホスホリルを得、次に、メチルアルコールでエステル化する。その後は2通りの製法があり、まずトリエチルアミンの存在下で先に異性化してから、メチルアルコールおよびアンモニアと化学反応させる方法と、水酸化アンモニウムと反応させてから、後でジメチル硫酸で異性化する方法がある。

用途
農業用の殺虫剤として、イネ、コムギ、トウモロコシ、綿花などのアブラムシ、ヨコバイ、ウンカ、イネアザミウマ、コブノメイガ、イチモンジセセリ、ヤガなどの防除に用いる。また、殺ダニ剤としても用いられる。本品は、中国では、高毒性農薬であるとして、野菜、きのこ、茶、果樹、生薬、家庭内の衛生害虫、家畜への使用は禁じられてきた。




中国の例
中国では、有機リン系農薬の最大許容残留量を穀物、野菜及び果物、食用植物油に分けて定めているが、メタミドホスについては、野菜などには使用禁止のため、使用が認められている穀物に関して0.1 ppm以下という残留基準しかない。検査はガスクロマトグラフによって行うことが中国国家規格(GB/T 5009.20-1996)に定められている。

しかしながら、1990年代より、使用が禁止されているはずの野菜や果物に使用し、それが残留して中毒を起こす事例が多発したため、中国政府の関係部門は1995年ごろより使用禁止を検討するようになった。例えば、広東省広州市では1995年から野菜栽培地域でのメタミドホスの販売と使用を禁止し、2001年10月からは市全域で販売と使用を禁止した。

2003年12月30日には中国農業省が、全国を対象に段階的に制限する通達を出した。これにより、2004年1月1日から、メタミドホス、パラチオン、メチルパラチオン、ジクロルボス、ホスファミドンの5種類の高い毒性を有する有機リン系製剤の製造許可証を取り消し、2004年6月30日から、中国国内での製剤の販売と使用を禁止した。ついで、2005年1月1日より、メタミドホスなどの高い毒性を有する有機リン系5種の原体製造企業を除く製剤製造企業の製剤登録を抹消し、同時に原体製造企業の製品の使用範囲を綿花、イネ、トウモロコシ、小麦の4作物のみに縮小させた。2007年1月1日からは、国内全域で農業での使用と販売を禁止、2008年1月9日からは、すでに契約済みの輸出向け製品を除いて、生産も禁止した。2009年からは、輸出向けも含めて全ての生産が禁止される。

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